Staré umenie 15. — 19. storočia

Z obdobia gotiky sa zachovali len diela sakrálneho charakteru, najmä tabuľové maľby a drevené plastiky z drevených neskorogotických kostolov zo Zábreže a Tvrdošína. V zbierkach Oravskej galérie sa nachádzajú aj zaujímavé ukážky neskorogotickej tabuľovej maľby od Okoličianskeho majstra.

Ďalšou významnou kolekciou v rámci fondu starého umenia je súbor historických portrétov (napr. členov šľachtickej rodiny Zmeškal z Leštín, ktorá prišla na Oravu v 16. str. a rodiny Kubínyi z Vyšného Kubína). Vo všeobecnosti prevláda typ reprezentačného portrétu. Renesančné princípy, ktoré boli z hľadiska vývinu tohto maliarskeho žánru určujúce, pretrvávajú ešte dlho po odznení slohu aj v 19. storočí. Šľachta na Orave, keďže väčšinou išlo o príslušníkov zemianskych rodov, uprednostňovala vzhľadom na svoje majetkové pomery nie príliš okázalé podobizne, objednávané u domácich umelcov, výnimkou sú Ephraim Hochhauser a Jonáš Gottlieb Krammer.

Najstarším zachovaným portrétom v zbierkach Oravskej galérie je „Portrét Daniela Kubínyiho“ z r. 1595, nasleduje obdobie baroka, ktoré je popri dobových portrétoch bohato zastúpené sakrálnym sochárstvom a čiastočne aj maliarstvom. Umenie na Orave sa v tomto období opäť vyvíjalo špecifickým spôsobom. Slohové prvky, ktoré prenikali na Slovensko so šíriacou sa protireformáciou a rekatolizáciou poznačila výrazná rustikalizácia, ktorá súvisela s periférnym postavením Oravy ako agrárneho a ťažko dostupného územia. Napriek tomu sa tu zachovali drevené plastiky a maľby, pochádzajúce z interiérov oravských kostolov, ale aj exteriérové kamenné skulptúry.

Spomedzi autorov 19. storočia v zbierkach OG treba vyzdvihnúť jedného z najvýznamnejších slovenských portrétistov tohto obdobia — Petra Michala Bohúňa (1822 — 1879), ktorý pochádzal z Veličnej na Orave.